La storia dell'Hotel Romagna comincia negli anni "50 quando venne aperta la pensione Paradiso.

Nei Primi anni "60 venne comprata dal signor Ferretti, che molti ospiti, naturalmente i più assidui ancora ricordano, che insieme alla signora Rosina diede il nome attuale. Nel 1962 ci fu la prima importante ristrutturazione, quando alla piccola costruzione precedente, venne aggiunta la parte a mare. con la tavernetta e il secondo piano. Cosi rimase fino agli inizi degli anni 70, quando venne aggiunto il terzo piano mansardato e l'ascensore. A quel tempo si lavorava ancora con gli inglesi che arrivavano con la ormai sparita agenzia "Cosmos". I voli erano concentrati nelle ore serali e notturne (a qual tempo l'aereoporto di Rimini era frequentatissimo ed era il terzo d'Italia per traffico).

Erano gli anni del boom, la stagione cominciava ai primi di maggio fino ai primi di ottobre. Erano ospiti dell'Hotel Romagna oltre agli inglesi, anche tantissimi Tedeschi e Francesi. Non mancavano neanche gli svizzeri, nè gli austriaci. Ma quando gli arrivi degli inglesi cominciò ad avvenire nelle ore più improbabili, quali le ore notturne, il Sig. Ferretti decise di interromepere la collaborazione con l'agenzia Inglese.

Fu poi la volta dell'agenzia Belga, Belgarail, diretta emanazione delle ferrovie del Belgio, che portò tanti ospiti nell'Hotel per tutti gli anni 80. Anni 80 caratterizzati da una forte incremento dei tursti. Giovani attratti dalle discoteche che cominciavano ad aprire a ritmo serrato,  anni in cui imperversava i "Divertimentificio" che fece la fortuna di Rimini e la sua Riviera.

Ma nel 1987, il Sig. Ferretti decise, per raggiunti limiti d''età, di affittare l'azienda agli attuali proprietari, la Famiglia Benedettini. Gli anni successivi sono caratterizzati anche dall'utilizzo della Dependance (ora occupato dal Residence Le Vele), le cui 40 camere si sommavano alle altrettante dell'hotel. Furono anni di forte affollamento all'Hotel. Fin che non si decise di trasformare alcune camere della Dependance in Appartamenti. La trasformazione definitiva in residence avvenne nel 1998, pertanto l'Hotel Romagna ritornò ad essere meno affollato di ospiti

La Famiglia Benedettini, che gestisce l'hotel fin dal 1988, nel 2003 acquista l'Hotel e lo ristruttura parzialmente, procedendo a solidificare strutturamente l'immobile e a demolire il 3°  piano per ricostruirlo con nuovi balconi e camere.

Finalmente nel 2010 si ristrutturano tutte le camere del 1° e 2° piano, con rinnovo totale delle porte e degli infissi